
Dell' antica Rethymno che occupava il sito dell' odierna si hanno scarse informazioni. Scavi archeologici hanno dimostrato che la città coniava proprie monete in periodo ellenistico, il che fa supporre che fosse dedita a floridi commerci. Alcuni scrittori del III secolo d.C. fanno riferimento alla città e ad un suo tempio dedicato ad Artemide. Nulle sono le informazioni nel successivo periodo bizantino cosicché occorre aspettare gli anni della dominazione veneziana per avere le prime notizie certe. Sappiamo che qui aveva la sua sede un rettore il quale rispondeva al duca che risiedeva a Candia (l'odierna Iraklio). Nel secolo XVI la presenza ottomana si fece minacciosa e si provvedeva alla costruzione di mura di cinta disegnate dall' architetto Michele Sanmicheli. L'opera non valse a impedire saccheggi successivi di pirati saraceni . Nel 1571 Rethymno fu data alle fiamme. In conseguenza di questi nefasti eventi i Veneziani provvedevano ad ampliare il vecchio castello che sorgeva sul promontorio. La fortezza era destinata ad accogliere l' amministrazione ed il presidio militare. Contemporaneamente la città acquisiva uno stile italiano. Fu costruita la piazza centrale, il corso, la loggia.